РЕФЕРАТЫ ПО НАУКЕ И ТЕХНИКЕРеферат: Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу. Строение.Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II): Н2С==СН—ОН Н2С==СН—СН2—ОН виниловый спирт аллиловый спирт (I) (II) Электронная формула винилового спирта имеет вид: H H .. .. C : : C : O : H .. H Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова): O H2C==CH==OH ® H3C—C//—H виниловый уксусный спирт альдегид (этенол) H2C==C—CH3 ® H3C—C—CH3 _HO O пропенол-2 ацетон (пропанон) Номенклатура и изомерия.По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу: СН3 H3C—CH==C—CH2—OH HCººC—CH2—OH 2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1 За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др. Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила: Н2С==CН—СH2—ОН Н2С==С—СН3 OH пропенол-1 пропенол-2 Получение. 1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь: t Н2С==СН—СН3 + Cl2 ® Н2С==СН—СН2Сl + НС1 пропилен хлористый аллил t Н2С==СН—СН2С1 + NaOH ® Н2С=СН—CН2OН + NaCI аллиловьш спирт 2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт O // НСººСН + Н—С ® HСººC—СН2—ОН H пропаргиловый спирт Химические свойства.Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы: H2C==CH—O—C2H5 Н2С=СН—O—СОСН3 винилэтиловый винилацетат эфир (простой (сложный эфир) эфир) Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера — поливинилацетата (ПВА): nH2C=СН ® é —CH2—CH— ù OCOCH3 ë OCOCH3 û n поливинилацетат Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт — устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт: é —CH2—CH— ù HCl é —CH2—CH— ù —————® + nCH3COOH ë OCOCH3 û n (сп. р—р) ë OH û n поливинилацетат поливиниловый спирт Поливинилацетат и поливиниловый спирт находят широкое применение. Например, на основе поливинилового спирта получают синтетическое волокно винол. Жидкие низкомолекулярные продукты полимеризации винилацетата или растворы поливинилацетата в органических растворителях, а также его водные дисперсии используют в качестве клеев (клей ПАВ), обладающих высокой адгезией. Непредельные спирты типа (II), имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляют свойства спиртов и непредельных соединений. Например: Br2 ——® H2CB—CHBr—CH2OH H2 2,3-дибромпропанол-1 ——® H3C—CH2—CH2—OH H2O+O пропанол-1 ——® H2COH—CHOH—CH2OH HCl глицерин H2C==CH—CH2—OH ———® H3C—CHCl—CH2OH Na 2-хлорпропанол-1 ——® H2C==CH—CH2—ONa C2H5OH алкоголят ——® H2C==CH—CH2—O—C2H5 CH3COOH этилаллиловый эфир ——® CH3—COOCH2—CH==CH2 аллилацетат Непредельные спирты, содержащие тройную связь, обладают свойствами ацетилена и спирта: Ag2O ——® Ag—CººC—CH2OH + H2O ацетиленидкар- HCººC—CH2OH — бинол PCl5 ——® HCººC—CH2Cl + POCl3 + HCl 3-хлорпропин-1 Отдельные представители. Виниловый спирт (этенол) CH2==CH—OH в свободном состоянии не встречается. О его устойчивых производных сказано выше. Аллиловый спирт (пропенол-1) Н2С=СН—СН2OH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 97,5 oС. Растворим в воде. Является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Используют в парфюмерной промышленности. Пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) HСººСН2ОН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, кипящая при 114,7 °С. Является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила. Список литературыДля подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://chemistry.narod.ru/ |