РЕФЕРАТЫ ПО НАУКЕ И ТЕХНИКЕДоклад: Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины) Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула СnН2n - 1(ОН)3. Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2—СHOH—СН2ОН. Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол. Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп. Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот): O H2C—O—C//—C17H35 H2C—OH O HC—O—C//—C17H35 + 3H2O ® HC—OH + 3C17H35COOH О H2C—O—C//—C17H35 H2C—OH триглицерид (жир) глицерин стеариновая кислота Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением). 2. Синтез из пропилена (промышленный способ): CH3 CH2Cl Cl2, 450-500 oC H2O (гидролиз) CH ————® CH ————® —HCl —HCl CH2 CH2 пропилен хлористый аллил CH2OH HOCl (гипо- CH2OH CH2OH хлорирование) H2O (гидролиз) ®CH ————® CHOH ————® CHOH —HCl —HCl CH2 CH2CL CH2OH аллиловый монохлор- глицерин спирт гидрин глицерина Химические свойства. По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами. 1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты: H H2С—OH H2C—Oæ /O— CH2 Cu 2 HC—OH + Cu(OH)2 ® HC—O/ ãO— CH + 2H2O H/ H2C—OH H2C—OH HO—CH2 глицерат меди 2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует сложные эфиры: H2C—OH HO—NO2 H2C—O—NO2 H+ HC—OH + HO—NO2 —® HC—O—NO2 + 3H2O H2C—OH HO—NO2 H2C—O—NO2 глицерин азотная тринитрат кислота глицерина (нитроглицерин) H2C—OH HO—OC—CH3 H2C—O—COCH3 H+ HC—OH + HO—OC—CH3 —® HC—O—COCH3 + 3H2O H2C—OH HO—OC—CH3 H2C—O—COCH3 глицерин уксусная триацетат кислота глицерина 3. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородами (НС1, НВr) образуются моно- и дихлор- или бромгидрины: H2C—Cl H2C—Cl H2C—OH ® HC—OH ® HC—Cl ù CH2 HCl HCl KOH O HC—OH —— H2C—OH —— H2C—OH———® CH/ -H2O -H2O -KCl, -H2O H2C—OH ® H2C—OH ® H2C—Cl û CH2Cl HC—Cl HC—OH H2C—OH H2C—Cl монохлор- дихлор- эпихлор- гидрины гидрины гидрин 4. Окисление. При окислении глицерина образуются различные продукты, состав которых зависит от природы окислителя. Начальными продуктами окисления являются: глицериновый альдегид HOCH2—CHOH—CHO, дигидроксиацетон НОСН2—СО—CН2ОН и конечный продукт (без разрыва углеродной цепи) — щавелевая кислота НООС—СООН. Отдельные представители. Глицерин (пропантриол-1,2,3) НОСН2—СНОН—СН2OН - вязкая гигроскопическая нетоксичная жидкость (т. кип. 290 °С с разл.), сладкая на вкус. Смешивается с водой во всех соотношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, антифризов и полиэфирных полимеров. Находит применение в пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров и т.д.), текстильной, кожевенной и химической промышленности, в парфюмерии. Список литературыДля подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://chemistry.narod.ru/ |